Os historiadores acreditam que as crianças do Peregrino jogavam jogos de damas, sapo e jogo da velha. Eles também foram incentivados a praticar jogos que exigissem exercícios, como corridas de corrida, ou que permitissem a prática de habilidades para a vida, como brincar de casinha. Os jogos que envolviam sorte eram desencorajados porque eram muito semelhantes aos jogos de azar.
Uma vez que poucos registros foram mantidos descrevendo a vida das crianças dos peregrinos, os historiadores não têm certeza sobre quais jogos eles jogaram ou quanto tempo livre eles tiveram durante o dia. O mais provável é que as crianças jogassem os jogos que eram praticados na Holanda e na Inglaterra naquela época. Os filhos dos peregrinos precisam trabalhar muito para ajudar a família. Cuidavam dos animais e das crianças menores, trabalhavam no campo e realizavam tarefas domésticas como cozinhar. Embora alguns tenham aprendido a ler e escrever, não havia escolas na área para as crianças peregrinas freqüentarem.
As crianças peregrinas podem ter tido alguns brinquedos, como berlindes, cata-ventos, bolhas, argolas e palafitas. Jogos de palavras, como trava-línguas também eram conhecidos naquela época. Contanto que os jogos não atrapalhem o trabalho, os pais dos peregrinos não se importam em permitir que as crianças brinquem como uma pausa para o trabalho.
