O ácido benzóico é solúvel em água?

O ácido benzóico não é solúvel em água, embora muitas vezes se dissolva em bases como óleo, graxa e outros compostos orgânicos. Isso ocorre porque, embora a base seja feita principalmente de água, também contém outros compostos, como éter ou hidróxido solvatado, que logo começam a atuar desprotonando o ácido ao contato.

A extração de ácido-base é um exercício particularmente popular na química educacional porque permite que os alunos separem uma mistura de compostos orgânicos e os caracterizem a partir de seus pontos de fusão posteriormente.

A maioria dos compostos orgânicos neutros não são solúveis em água, mas não é o caso quando são misturados com certos produtos químicos ou líquidos orgânicos imiscíveis.

Uma extração ácido-base envolve a separação de compostos pela conversão de um componente de uma mistura em um composto iônico que rapidamente o torna solúvel.

O ácido benzóico dissolve-se facilmente em éter ou solução de hidróxido de sódio, mas não em água regular, graças ao processo de desprotonação descrito acima.

A razão pela qual a desprotonação ocorre facilmente em uma base que é predominantemente água é porque os compostos adicionais freqüentemente contidos em um líquido de base fazem com que o ácido benzóico crie benzoato de sódio após a desprotonação ocorrer. O ácido benzóico rapidamente desaparece na camada aquosa neste momento porque ele efetivamente se transformou em um sal, que é perfeitamente capaz de se dissolver em água.