Gerald Crabb se casou com sua primeira esposa quando tinha 18 anos e se divorciou dela aos 24. Ele conheceu Kathy, que também era divorciada, e os dois se casaram. No entanto, Gerald se divorciou de Kathy mais tarde e se casou com sua terceira esposa, Debi Jackson.
O site oficial de Gerald afirma que Gerald e Debi residem em Ripley, Mississippi. Em 2015, a Christian Voice Magazine nomeou Gerald como seu "compositor favorito". Gerald Crabb é o fundador original da Família Crabb e é um cantor, compositor, produtor e editor cristão. Gerald escreveu mais de 450 canções em 2015, e 20 dessas canções ficaram em primeiro lugar no ranking nacional. Ele fez várias aparições em vários locais, incluindo o 700 Club, CMT, GAC, o INSP, TBN, The Grand Ole Opry, Carnegie Hall, Red Rocks Colorado e o Ryman Auditorium.