As vilas e cidades medievais começaram como centros religiosos que atraíam as pessoas. As maiores e mais bem-sucedidas vilas ficavam perto de cruzamentos ou rios onde as pessoas podiam se encontrar facilmente e ter fácil acesso à água. Antes grandes o suficiente, as cidades eram protegidas por grandes cercas que impediam a entrada de indesejáveis.
Durante a era medieval, as cidades eram pequenas e escassas. As maiores e mais famosas foram Lincoln, Canterbury, Chichester, York, Bath e Hereford, todas cidades catedrais que atraíam peregrinos e figuras religiosas, além de mercadores e comerciantes.
As cidades medievais pertenciam e eram controladas por um senhor que cobrava impostos dos mercadores por meio de um xerife. Muitos habitantes da cidade buscaram alvarás para contornar a fácil corrupção dos xerifes, removendo sua autoridade para coletar impostos e repassá-los para a própria cidade. As cartas às vezes também forneciam às cidades autoridade para estabelecer seu próprio tribunal legal.
Embora as cidades atraíssem um grande número de pessoas e oferecessem alguma segurança e proteção, também eram sujas e anti-higiênicas, com altos níveis de doenças e baixa expectativa de vida entre os pobres. Os edifícios eram feitos de madeira e facilmente queimados, mas nenhuma cidade medieval poderia oferecer iluminação pública além de velas. As cidades também careciam de uma verdadeira força policial para lidar com os criminosos e só empregavam toques de recolher para restringir os movimentos das pessoas à noite.
