Em agosto de 2015, foi confirmado que Miles O'Brien é divorciado, mas não há informações de domínio público sobre quando ele se divorciou de sua esposa, Sandy O'Brien. O casal tem dois filhos do casamento: Murrough e Connery O'Brien.
Miles O'Brien é um jornalista de notícias independente e já trabalhou em várias redes, incluindo WRC-TV, WHDH, PBS e CNN. Ele é especialista em tecnologia, ciência e aeroespacial.
Miles filmou um documentário chamado “Over Africa, Flying Low and Slow com o Kenya Wildlife Service” em 2009, junto com sua então esposa Sandy O'Brien. Ele sofreu um acidente em 2014 que resultou na amputação de seu braço esquerdo.