Cronologicamente, o primeiro livro de Jack Ryan é "Without Remorse", uma história ambientada na década de 1970 na qual Jack faz sua primeira, embora breve, aparição. Isso é seguido por "Jogos Patriota", que se passa no início dos anos 1980.
A lista cronológica continua com "Coelho Vermelho", depois do qual vêm "A Caçada ao Outubro Vermelho", "O Cardeal do Kremlin" e "Perigo Claro e Presente", todos ambientados durante a década de 1980. "The Sum of All Fears" é a primeira aparição de Jack Ryan na década de 1990, e é seguida por "Debt of Honor" e "Executive Orders," em que Jack é apresentado pela primeira vez como o presidente dos Estados Unidos. O último romance da década de 1990, de uma perspectiva cronológica, é “Rainbow Six.”
A primeira aparição de Jack no novo milênio vem em "O Urso e o Dragão", que é seguido por "Os Dentes do Tigre", "Morto ou Vivo", "Preso" e "Vetor de Ameaça". Os livros finais na lista cronológica são "Command Authority", "Support and Defend" e finalmente "Full Force and Effect", que apesar de ter sido escrito por Mark Greaney e publicado postumamente, ainda é considerado pertencente à série Tom Clancy de Jack Romances de Ryan. Embora esses livros tenham sido publicados em uma ordem diferente (o primeiro livro publicado de Tom Clancy com Jack Ryan foi "The Hunt for Red October", que saiu em 1984), cada livro é ambientado em um determinado momento da história, então o primeiro livro publicado não é o primeiro livro cronologicamente.
