Ryan Dobson divorciou-se de Cezanne N. Williams, também conhecida como Danita Williams, em 2001; os dois se casaram em 1999. De acordo com Dobson, ele não pode revelar legalmente muitas informações sobre o divórcio devido aos seus termos, mas disse que perdeu uma quantia significativa de dinheiro por causa disso.
Dobson e Williams estudaram na Biola University, uma universidade cristã particular em La Mirada, Califórnia. Williams era veterano em 1993 e gerente assistente do time de futebol feminino em 1994. Dobson foi gerente de time do time de futebol feminino naquele ano e se formou na universidade em 1995.
Dobson afirma que o casal comprou uma casa pouco antes do divórcio. Devido às leis da Califórnia, eles dividiram os ativos após o divórcio, o que levou à perda de dinheiro dele.
Dobson se casou novamente em 2005. Dobson e sua nova esposa, Laura, têm um filho chamado Lincoln Cash.
James e Shirley Dobson adotaram Ryan quando ele era criança. Dobson diz que passou a juventude se rebelando, até 2002, quando começou a atuar como palestrante de jovens cristãos. Ele também assinou um contrato para um livro e lançou seu primeiro livro, "Be Intolerant: because Some Things Are Just Stupid", em 2003.
Dobson tem visões cristãs conservadoras, que ele compartilha em suas palestras e livro. Ele recebeu críticas daqueles que o acusam de hipocrisia devido ao seu divórcio.
