Leland Chapman e sua ex-esposa, Maui Chapman, se divorciaram por causa de diferenças irreconciliáveis. Maui Chapman entregou os papéis do divórcio a Leland enquanto estava na prisão em 2005.
Leland e Maui Chapman se casaram em 1995. Eles têm dois filhos juntos, Dakota e Cobie Chapman. Maui pediu o divórcio pela primeira vez em 2003, enquanto Chapman enfrentava acusações da polícia mexicana pela caça à recompensa e captura do estuprador em série e herdeiro do Max Factor, Andrew Luster. Leland recuperou Luster em Puerta Vallarta, no México, onde a caça de recompensas é ilegal, e as autoridades locais prenderam Chapman. A falha dos Chapmans em assinar um acordo pré-nupcial levou a um longo e contencioso processo de divórcio.
