O papel de Winston Churchill na Segunda Guerra Mundial foi liderar a Grã-Bretanha em sua luta contra os alemães. Ele foi o primeiro-ministro da Grã-Bretanha e foi capaz de reunir o povo da Grã-Bretanha durante a guerra.
Winston Churchill tornou-se primeiro-ministro em 10 de maio de 1940, quando a guerra já havia começado. Durante seu primeiro discurso na Câmara dos Comuns, ele afirmou que não tinha nada a oferecer, exceto sangue, trabalho árduo e lágrimas. Sua política de combate aos alemães era lutar com tudo o que o país tinha. Ele reuniu as tropas na Grã-Bretanha e também encorajou o país a permanecer forte e ajudar as tropas sempre que possível. Churchill sabia que a guerra seria difícil, mas manteve o ânimo do povo britânico elevado e fez muitos discursos famosos no rádio. Churchill ficou em Londres durante a Blitz e passou um tempo visitando áreas que haviam sido bombardeadas. O povo britânico adorou o fato de que, embora ele pudesse ter se mudado da área para ficar seguro, ele escolheu ficar com as pessoas que estavam sofrendo.
Churchill convenceu o presidente dos Estados Unidos, Franklin Roosevelt, a emprestar suprimentos de guerra, como munições, armas e aviões, para as Forças Aliadas.