Uma pesquisa feita pelo Boston Business Journal descobriu que Weston é a cidade mais rica de Massachusetts em fevereiro de 2015. Isso foi descoberto pela média da renda familiar, do valor líquido dos indivíduos e dos preços das casas na área.
A segunda cidade mais rica é Dover, que tinha cerca de metade do tamanho da população de Weston na época da pesquisa. Carlisle é o terceiro mais rico. O patrimônio líquido médio dos indivíduos em Carlisle é quase $ 200.000 a mais do que o patrimônio líquido médio dos indivíduos em Weston, mas a renda familiar média é mais de $ 20.000 a menos e as casas são muito mais baratas.