A partir de 2014, os estudiosos não determinaram por que Shakespeare trocou Stratford por Londres, mas parece que ele saiu para ser treinado como ator. Os anos entre 1585 e 1592 são conhecidos como os "perdidos de Shakespeare anos. "
Em 1582, Shakespeare casou-se com Anne Hathaway. Em 1585, o casal teve três filhos, e Shakespeare mudou-se para Londres pouco depois, mas as evidências históricas de sua vida durante esse período são insuficientes. No entanto, ele parecia ter tido sucesso como ator e dramaturgo em Londres e escreveu a série "Henrique VI", "Ricardo III", "A Comédia dos Erros", "O Estupro de Lucrécia" e "Vênus e Adônis" em 1593. Provavelmente Shakespeare também escreveu alguns de seus sonetos enquanto estava em Londres. Ele se juntou ao Lord Chamberlain's Men, um grupo de atuação londrino. Em 1597, ele comprou a New Place, que era a segunda maior casa de Stratford. No entanto, ele continuou morando em Londres.