Kimberley Guilfoyle foi modelo de roupa íntima para Victoria´s Secret e Macy's durante os anos 90. A revista New York e outros meios de comunicação relataram sobre a carreira de modelo de Guilfoyle em resposta aos comentários feitos pelo apresentador da Fox News Brian Kilmeade , que brincou dizendo que o canal escolhe suas apresentadoras nos catálogos da Victoria's Secret.
Em 2016, Kimberly Guilfoyle é co-apresentadora de "The Five" na Fox News e também aparece nos programas "Hannity", "On the Record w /Greta Van Susteren" e "The O'Reilly Fator. "
Guilfoyle modelou para se sustentar enquanto era estudante de direito. Depois de se formar, ela trabalhou como promotora pública e como procuradora distrital adjunta em San Francisco antes de iniciar sua carreira na mídia como apresentadora do Court TV. Ela foi casada por um tempo com o prefeito de São Francisco, Gavin Newsom.