Jimmy Fortune passou por dois divórcios. Fortune descreve seu segundo divórcio como sendo difícil, em parte devido aos quatro filhos que teve com sua segunda esposa, de acordo com musicrisingstarsmag.com.
Jimmy Fortune foi cantor dos "The Statler Brothers" por 21 anos. Fortune é creditado por escrever algumas das canções mais famosas da banda. No início, ele deveria servir apenas como um substituto temporário para o cantor Lew DeWitt. No entanto, ele se juntou permanentemente à banda quando DeWitt não pôde retornar. Os quatro membros da banda viajaram juntos por 21 anos até 2002, quando todos, exceto Jimmy Fortune, se aposentaram.
