Depois de conhecer Jill Rhodes em 1992, Sean Hannity se casou com ela em 1993, apesar da oposição de seu pastor e de seus colegas de trabalho. O casal tem dois filhos juntos, em 2015.
Em 1992, Hannity trabalhou em Huntsville, Alabama, onde tinha seu próprio programa de rádio vespertino. Ele abriu um debate prefeito na cidade, onde conheceu Rhodes, um escritor do The Huntsville Times. Os dois namoraram por três meses, e quando Hannity aceitou uma oferta para um programa de rádio em Atlanta, Geórgia, ele a pediu para se mudar com ele. Ela concordou, com a condição de que se casassem.
Hannity teve uma discussão política com o pastor do casal durante o aconselhamento pré-casamento, quando Hannity disse ao pastor que a igreja havia se tornado liberal demais, e o pastor disse a Rhodes que ela era louca por se casar com Hannity. Os colegas de trabalho dela no jornal também recomendaram que ela não se casasse com ele, devido ao seu trabalho como apresentador de rádio. Apesar disso, o casal se casou em 9 de janeiro de 1993. Hannity afirmou que o pastor também se casou com muitos dos amigos do casal, mas Hannity e Rhodes são o único casal que ainda está casado.
O casal tem um menino e uma menina. O filho deles, Patrick, nasceu em 2005. A filha, Merri Kelly, nasceu em 2008.