Existem muitas metáforas no poema "O Highwayman", incluindo "torrente de escuridão", "galeão fantasmagórico" e "fita do luar", e há muitos símiles, incluindo "como feno mofado" e " como um cachorro. " O recurso literário de aliteração também é abundante em todo o poema.
No início do poema, há pouca luz no céu, e o efeito é metaforicamente descrito como uma "torrente de escuridão". Essa falta de luz é parcialmente explicada pela metáfora da lua como "galeão fantasmagórico lançado sobre os mares", com a estrada sendo descrita como o único caminho bem iluminado. É metaforicamente descrito como "uma faixa de luar sobre uma charneca roxa".
Mais tarde no poema, símiles são usados para descrever a aparência maníaca e abatida de um cavalariço chamado Tim. Seu cabelo é descrito com o símile "como feno mofado", e isso complementa a descrição dos olhos de Tim como "buracos da loucura". O símile "burro como um cachorro" é usado para descrever como Tim é incapaz de falar enquanto ouve uma conversa de ladrão.
Mais tarde, o símile "queimado como uma marca" é usado para descrever o rosto corado de Tim enquanto ele cheirava e sentia o cabelo da filha de seu senhorio. Uma comparação final é usada perto do final do poema, quando Tim é descrito como sendo abatido "como um cachorro na estrada".
