Leland Chapman, solteiro desde 2015, tem três filhos. Ele tem dois filhos, Dakota e Cobie, com a ex-esposa Maui Chapman, e uma filha, Leiah, com a ex-namorada Lynette Yi. Seu primeiro filho nasceu quando ele era um adolescente.
Chapman é filho de Duane Chapman Sr. e de sua primeira esposa, La Fonda Sue Darnall. Ele é um fiador que anteriormente apareceu ao lado de seu pai, a madrasta Alice Elizabeth "Beth" Barmore e o irmão Duane Lee no reality show "Dog the Bounty Hunter". O programa acompanhou as aventuras da família como fiadores e caçadores de recompensas. A família Chapman atualmente estrela em "Dog and Beth: On the Hunt" da CMT.