Theodore Roosevelt, William Howard Taft e Woodrow Wilson são os presidentes progressistas. Esses três homens serviram como presidentes durante a era progressiva, de 1900 a 1920.
Teddy Roosevelt se tornou o primeiro presidente progressista quando assumiu o cargo após o assassinato de William McKinley em 1901. Ele ocupou o cargo até 1909, quando Taft, que Roosevelt escolheu para ser o candidato republicano, o substituiu na Casa Branca. As políticas progressivas de Roosevelt incluíam o Square Deal, o Elkins and Hepburn Acts e o Pure Food and Drug and Meat Inspection Acts. Ele também defendeu a conservação e o ambientalismo.
Taft, presidente de 1909 até 1913, acabou não sendo tão progressista quanto Roosevelt e o Partido Republicano esperavam. Embora tenha trabalhado duro para reformar questões problemáticas nos Estados Unidos, ele não forneceu tanto apoio aos esforços de conservação quanto Roosevelt. Ele também assinou um projeto de lei que incluía o aumento de tarifas sobre quase tudo, apesar das preocupações do Congresso e do povo americano de que as tarifas já eram muito altas.
Taft e Roosevelt concorreram um contra o outro na eleição de 1912, que dividiu os republicanos e deixou a porta aberta para o democrata progressista Woodrow Wilson vencer a corrida presidencial. As políticas progressivas de Wilson incluíam a redução de tarifas, a criação do Federal Reserve System, o estabelecimento da Federal Trade Commission e a definição de leis de trabalho infantil. Ele trabalhou para regulamentar o comércio interestadual, controlar a propaganda enganosa e aumentar a segurança de alimentos e medicamentos implementando políticas de rotulagem melhores.
