Embora o jovem Bart Simpson lide com valentões e outros antagonistas da mesma idade, sem dúvida seu maior e mais perigoso rival é Robert "Sideshow Bob" Terwilliger. Sideshow Bob, como é mais conhecido, era outrora ajudante de Krusty, o Klown, a quem Sideshow Bob incriminou por um crime.
Depois que Bart revela que Krusty era inocente e que Sideshow Bob foi o responsável pelo enquadramento, Sideshow Bob vai para a prisão e jura vingança contra Bart. Às vezes, Bart parece estar em perigo real (desenho animado) como resultado do ódio de Sideshow Bob. Sideshow Bob mostra várias tatuagens anti-Bart, tornando seu ódio permanente.
