Shel Silverstein escreveu 12 livros, embora muitos de seus poemas tenham sido compilados em coleções publicadas. As obras de Silverstein venderam mais de 20 milhões de cópias e foram traduzidas para mais de 30 idiomas. Seu primeiro livro infantil, "Lafcadio, the Lion Who Shot Back", foi publicado em 1963.
Escrever era apenas um de seus talentos; ele também foi um compositor talentoso que ganhou um Grammy em 1970 por sua canção "A Boy Named Sue"; sua canção "I'm Checking Out", que apareceu na trilha sonora do filme "Postcards From the Edge", também foi indicada ao Globo de Ouro e ao Oscar. Silverstein foi introduzido postumamente em 2002 no Hall da Fama dos compositores de Nashville.