De acordo com o Secretário da Comunidade de Massachusetts, existem 312 vilas e 39 cidades espalhadas por 14 condados dentro do estado de Massachusetts. A maior cidade em população é Boston, embora seja a maior cidade em termos de milhas quadradas é Plymouth, que abrange pouco menos de 100 milhas quadradas.
Plymouth também é a cidade mais antiga de Massachusetts. Foi estabelecido em 1620. A data mais recente em que qualquer cidade foi incorporada em Massachusetts foi 1923. A cidade com a menor área é Nahant, que mede pouco mais de 1 milha quadrada, enquanto a menor população é encontrada em Godnold, que tem apenas 75 residentes. Rutland, no condado de Worcester, está localizado no centro geográfico de Massachusetts.
