O escândalo de infidelidade de Caroline Kennedy foi um caso relatado entre Caroline Kennedy, embaixadora dos Estados Unidos no Japão e filha do presidente John F. Kennedy, e o editor do New York Times Arthur Sulzberger. Porque Kennedy e Sulzberger são casado, o escândalo ameaçava criar um pesadelo publicitário para Kennedy, que na época concorria ao Senado dos Estados Unidos.
Em 2008, o New York Times deu a notícia de que Caroline Kennedy estava se preparando para substituir Hillary Rodham Clinton no Senado de Nova York. Na época, veículos de notícias como o Gawker lembravam ao público que Kennedy tinha uma amizade extraordinariamente próxima com o editor Sulzberger do New York Times. Sulzberger foi separado recentemente e seu nome foi conectado ao de Kennedy em uma série de eventos de alto perfil, levando a especulações de que ele poderia ter deixado sua esposa por ela.
No entanto, em 2009, o New York Times negou as alegações de que qualquer caso havia ocorrido. Sulzberger havia se separado de sua esposa, mas estava saindo com uma mulher chamada Helen Ward. Qualquer suposto caso entre Sulzberger e Kennedy nunca foi confirmado. No entanto, agências de notícias como a Fox News continuaram a especular que um caso havia ocorrido. Membros da imprensa, como Bill O’Reilly, consideraram o escândalo a razão de Kennedy ter desistido da corrida para o Senado.
