"Diary of a Wimpy Kid" é o primeiro de uma série e apresenta Gregory Heffley, o garoto fracote do título, tentando sobreviver aos altos e baixos do ensino médio. Ele explora relacionamentos, popularidade e os muitos perigos do crescimento.
Escrito em formato de jornal, com a adição de muitas ilustrações, o livro conta a história do primeiro ano de Greg no ensino médio. Greg é baixo e pouco atlético e sofre bullying. Ele passa seu tempo planejando como tornar a vida mais suportável e se tornar mais popular, especialmente com as garotas de seu ano. Ele, no entanto, tem algum consolo na forma de seu melhor amigo, Rowley, que é leal, confiável e ainda mais impopular do que Greg.
No entanto, o contentamento de Greg com seu relacionamento com Rowley durou pouco. Rowley começa a se tornar mais popular por causa de sua arte, e as conspirações e conspirações de Greg o levam a manipular a amizade deles em seu próprio benefício, colocando em risco esse relacionamento e os frágeis benefícios que ele ganhou.
Mais tarde, após Rowley ser humilhado por alguns adolescentes, Greg o protege na frente de seus colegas, renovando sua amizade. Quando Rowley recebe o título de anuário que Greg cobiça, Greg aceita isso, embora com algumas palavras de advertência ao amigo para não deixar o elogio subir à sua cabeça.
