Existem dois conflitos principais em "The Legend of Sleepy Hollow". O conflito óbvio e externo é entre Ichabod Crane e Bram Bones, que desejam a mesma garota, Katrina van Tassel. Um conflito subjacente embutido na história é o conflito entre o Iluminismo e os ideais românticos, explica Shmoop.com.
Ichabod é caracterizado como um homem fraco e ganancioso. Seu objetivo mais importante, ao que tudo indica, é passar pela vida o mais confortavelmente possível. Este objetivo impulsiona seu desejo de se casar com a bela Katrina, uma herdeira. Bram Bones é seu oposto em muitos aspectos, forte e amante da diversão, e ele também decidiu se casar com Katrina. Ichabod, no entanto, se recusa a lutar contra Bram pelo Katrina, então Bram fica frustrado quando Ichabod aumenta a estima de Katrina.
Bram, no entanto, não é estúpido. Ele usa o medo do sobrenatural de Ichabod contra ele, mascarando-se como o lendário Cavaleiro Sem Cabeça e assustando Ichabod para que fuja da comunidade. Nesta seção, a intenção de Washington Irving torna-se clara; ele está contrastando a racionalidade do personagem de Bram com a estupidez romântica da crença de Ichabod em fantasmas. Irving escreveu em uma época em que o movimento romântico, repleto de histórias góticas do sobrenatural e da magia, estava ultrapassando o Iluminismo, uma época de pensamento científico e racionalismo. Com esse conflito de enredo subjacente, Irving ilustra o poder do Iluminismo sobre seu novo romantismo rival.
