A primeira obra digna de nota de Michelangelo foi a estátua do Cupido. Michelangelo esculpiu a peça e depois a envelheceu artificialmente para que representasse uma antiguidade. Foi comprada pelo cardeal Riario de San Giorgio, que ficou chateado ao saber que a estátua era uma peça nova, mas gostou tanto dela que convidou o artista a vir a Roma. Michelangelo ganhou destaque como escultor para os cardeais da igreja.
Depois de se mudar para Roma, Michelangelo recebeu uma comissão do cardeal Jean Bilheres de Lagraulas, que atuou como representante do rei Carlos VIII da França junto ao papa. Aos 25 anos, ele criou a Pieta, uma escultura da Maria segurando o corpo de Jesus. Quando Michelangelo voltou para Florença, ele já tinha se destacado como artista, o que cresceu quando ele criou a escultura de David depois que três artistas anteriores tentaram e desistiram da peça.Antes de ser convidado a Roma para iniciar a sua carreira, Michelangelo foi reconhecido pelo seu mestre, Domineco Ghirlandaio, após apenas um ano de aprendizagem na pintura. Ghirlandaio recomendou Michelangelo para um cargo na corte do rei florentino Lorenzo Medici. Aqui, Michelangelo foi exposto à elite social e também a novas técnicas, incluindo a escultura. Ele também começou a estudar cadáveres com permissão da Igreja Católica e continuou desenvolvendo um nome para si mesmo como artista.
