A moral de "Rip Van Winkle" é que a vida passa com ou sem uma pessoa e que a mudança é inevitável. A história também mostra que uma pessoa paga caro quando tenta evitar a mudança ; de várias maneiras, Irving está pedindo a seus leitores que sejam participantes ativos em suas próprias vidas e aproveitem cada momento.
Washington Irving é o autor de "Rip Van Winkle". Ele escreveu a história e a ambientou em uma pequena aldeia holandesa. Ele queria abordar a natureza transitória das novas comunidades americanas no início do século XIX.
Na história, Rip conhece um homem mais baixo e mais velho, com uma longa barba grisalha e cabelos grossos. Este velho está vestindo roupas holandesas velhas e segurando um barril. Rip ajuda o velho com seu barril e amostras do barril enquanto homens estranhos jogam nove pinos em volta deles. Rip adormece e então acorda. Quando ele acorda, ele pensa em como sua esposa ficará chateada desde que ele dormiu demais. Rip volta para a cidade apenas para descobrir que 20 anos se passaram.
A história de Irving é guiada pelo personagem, e não pelo enredo, e o personagem de Rip é bem desenvolvido. É compartilhado que Rip vem de uma linhagem nobre, mas ele não tem muito caráter. Ele é preguiçoso quando se trata de trabalho e adora beber. Ele é, no entanto, popular entre as crianças e os vizinhos, bem como com os cães. Um grande ponto de desenvolvimento do personagem para Rip ocorre com as interações entre Rip e sua esposa, Dame Van Winkle. Ela está sempre importunando Rip.
