O conflito central de "Rip Van Winkle" envolve visões concorrentes da sociedade americana após a Revolução. Na história, Washington Irving revela uma América que está aquém de sua visão romantizada. Ele apresenta isso simbolicamente por meio da jornada de seu personagem-título, Rip.
Para aqueles que apoiaram e lutaram a Revolução, o período do pós-guerra parecia de possibilidades ilimitadas. Na verdade, alguns chegaram a caracterizá-la como uma época de ouro. Tais atitudes em relação a
A América como utópica não era totalmente nova, no entanto, com alguns remontando à noção puritana de que o Novo Mundo era uma "cidade em uma colina", lá para todos estudar, admirar e emular.
Irving, no entanto, viu o período pós-guerra como quase utópico. Em vez disso, ele via a sociedade americana como movida pela avareza e ambições políticas. Conforme relatado pelo Professor Edward J. Gallagher da Lehigh University, a história “realmente lamenta o fato de que a Revolução marcou a mudança drástica na América do paraíso bucólico para a Babel comercial e política.”
Assim, Irving imaginou uma sociedade que deixou muitas pessoas para trás, uma ideia incorporada no adormecido Rip, que acorda apenas para se descobrir incapaz de se ajustar às mudanças que observa ao seu redor. Em vez disso, Rip se sente deslocado e desorientado, ansiando por um passado mais simples. Portanto, o conflito crítico na história é tanto uma crítica do período pós-revolucionário quanto um anseio nostálgico por uma época passada.
