As dificuldades enfrentadas pelas colônias de Jamestown e Plymouth foram fome, doenças e riscos ambientais extremos. Os colonos em Jamestown também sofreram com as relações ruins com os nativos americanos indígenas, a ausência de uma unidade familiar e a inexperiência geral.
A colônia de Plymouth foi fundada em uma área extremamente fria e sem solo fértil. Isso significava que os colonos em Plymouth eram incapazes de se sustentar e se alimentar usando técnicas tradicionais de grandes fazendas. Metade dos colonos morreu de desnutrição e doenças durante o primeiro inverno na colônia de Plymouth. No entanto, os colonos em Plymouth estavam decididamente melhor do que aqueles em Jamestown por causa da falta de tribos indígenas nas terras ao redor do assentamento, bem como seus motivos subjacentes para estabelecer a colônia. Os colonos de Plymouth buscavam construir uma sociedade em vez de simplesmente explorar a terra para fins econômicos. Isso significava que as famílias, trabalhadores qualificados e um senso de comunidade já existiam. Isso ajudou a organizar e conduzir o grupo em direção a um objetivo comum.
Por outro lado, a colônia Jamestown foi estabelecida por razões puramente econômicas. Isso significava que os colonos de Jamestown eram todos homens e meninos. O apoio que uma unidade familiar oferecia era inexistente em Jamestown. Além disso, os colonos que habitavam a colônia eram cidadãos não qualificados de classe média. Eles não estavam ligados por um objetivo comum comum, o que causava discussão e inação. Além disso, o assentamento Jamestown foi estabelecido no meio do território de uma poderosa tribo indígena. À medida que os colonos começaram a invadir o território da tribo, as relações entre os dois se tornaram de inimigos.