As pessoas na década de 1920 gostavam de muitos passatempos populares, incluindo esportes, filmes, brinquedos, gadgets e música. A introdução de novas tecnologias, como a adição de cor e som em filmes, ajudou a alimentar alguns dos interesses dos que viviam no período conhecido como "os loucos anos 20".
A música era um passatempo popular para as pessoas dos anos 20. Essa popularidade se deveu parcialmente à invenção do rádio após a Primeira Guerra Mundial. Vários aparelhos estavam disponíveis para tornar a experiência de audição mais agradável, incluindo alto-falantes, baterias, carregadores e antenas. Esses itens melhoraram a qualidade do som e foram considerados tecnologia de ponta. O jazz foi o gênero musical escolhido por muitos, e os artistas populares durante esse período incluem o pianista e compositor Duke Ellington.
Os carros se tornaram populares para adultos e crianças. A produção em massa de veículos estava com força total, e Henry Ford vendeu 15 milhões de Modelos-T em 1927. Carros a pedal eram brinquedos desejáveis para crianças e foram construídos para se assemelhar a veículos feitos durante o período.
Beber socialmente era o passatempo favorito de muitos adultos, apesar das leis de proibição aprovadas em 1919 que tornavam a venda de álcool ilegal. As pessoas contornavam as leis frequentando lugares chamados "bares clandestinos", que serviam bebidas alcoólicas aos clientes.