David Montelongo supostamente deixou "Flip This House" por causa de diferenças criativas e pessoais com seu irmão e co-estrela, Armando Montelongo. David e sua esposa Melina também tiveram algumas dificuldades financeiras pessoais na época que afetaram os relacionamentos pessoais e profissionais de David.
A família Montelongo está no mercado imobiliário desde cerca de 2001. Eles formavam a equipe imobiliária de San Antonio, que estreou na segunda temporada de "Flip This House". A esposa de David era a diretora de marketing da empresa, e ela e David decidiram não voltar ao programa após a terceira temporada. Os motivos precisos ainda não estão claros, em 2015.
Durante a terceira temporada, em um episódio chamado "The Cat House", os irmãos brigaram abertamente sobre uma casa cheia de gatos. David achava que a equipe deveria demolir a casa, enquanto Armando acreditava que a equipe poderia renová-la. Isso foi por volta de 2007; por volta dessa época, um investidor processou David por não assinar um acordo de parceria e manter os fundos do reclamante.
Em 2008, os Montelongos experimentaram contratempos de negócios adicionais relacionados em parte à crise das hipotecas subprime. Como a maior parte do crédito empresarial da família não tinha garantia e com a perda de receita devido à crise, os Montelongos tiveram cada vez mais dificuldade para saldar suas dívidas. Armando está entre as partes que David e Melina devem em um caso separado e pendente.
