Não há relatos de que John Dennis do WEEI se divorciou em 2015. Dennis pediu em casamento sua namorada de longa data Kathy Kessel em janeiro de 2014 em um navio de cruzeiro pelo Caribe. John Dennis foi para a reabilitação em abril de 2015, e sua esposa Kathy ainda está com ele.
John Dennis é mais conhecido pelo programa "Dennis e Callahan", que ele apresenta no WEEI desde 1997. Antes de trabalhar no WEEI, Dennis foi o mais jovem diretor de esportes na história das afiliadas da NBC no WDAF. Ele também ganhou oito prêmios Emmy por sua excelência em transmissão. Ao longo de sua carreira no rádio, Dennis foi objeto de várias controvérsias.