Barba Negra (nascido Edward Teach), Henry 'Captain Morgan' Morgan, Bartholomew 'Black Bart' Roberts, Anne Bonny e Mary Read, todos operaram ou fizeram parte de esquemas de pirataria bem-sucedidos no Caribe entre os dias 17 e 19 séculos. O principal período de pirataria europeia nesta parte do mundo começou no início de 1600 e foi anulado principalmente em meados de 1800, graças à interferência das forças navais europeias e americanas.
O status lendário relativo de um famoso pirata caribenho pode variar de acordo com a região. Por exemplo, Jean Lafitte é lendário em Nova Orleans, mas pode não ser tão conhecido pelos franceses e espanhóis como piratas como o pirata francês François l'Olonnais, um homem com uma reputação notoriamente brutal por seu tratamento aos prisioneiros espanhóis. Outros nomes famosos associados à pirataria nesta região e durante este tempo incluem Henry Avery, Charles Vane, Howell Davis, François Le Clerc, Stede Bonnet e Edward Low.