A apresentadora de programa de televisão Samantha Brown é casada com Kevin O'Leary, um especialista em servidores de computador. Brown e O'Leary se casaram em 2006. Brown manteve seu sobrenome profissionalmente porque já era apresentadora programas de televisão de viagens durante anos.
O'Leary é filho de Carolyn e Robert O'Leary de Maryland. Na época do casamento, Kevin O'Leary estava trabalhando para a Insight Enterprises em Nova York. Ele tinha 34 anos e ela 36 na época. Brown apresentou vários programas no Travel Channel ao longo dos anos, incluindo "Great Hotels", "Passport to Europe" e "Trip of a Lifetime".