Em 2010, a cidade de Chicago tinha uma área de 227,63 milhas quadradas, incluindo 26 milhas de terra à beira do lago e 15 milhas de praias. Chicago tem uma população de 2.695.598 pessoas, ou 11.841,8 pessoas por milhas quadradas, tornando-se a terceira maior cidade dos Estados Unidos.
A área metropolitana de Chicagoland, a 22ª maior área metropolitana do país, inclui quase dez milhões de pessoas em três estados: Illinois, Wisconsin e Indiana. Mais de 40 milhões de turistas visitam a Windy City todos os anos para desfrutar das centenas de teatros, galerias de arte e arquitetura, como a Willis Tower, o edifício mais alto do hemisfério ocidental.