O H.T. A Cushman Furniture Company foi fundada por Henry Theodore Cushman, que era um comerciante aos 16 anos, de acordo com o Museu Bennington. Ele começou a criar rolhas em North Bennington após a Guerra Civil e mais tarde decidiu fabricar colchões cheios de resíduos das rolhas que ele fez.
Cushman construiu uma pequena fábrica na década de 1870 e inventou várias novidades, como as borrachas nas pontas dos lápis, afirma o Museu Bennington. Ele fundou a The United States Mail Supply Company, uma das primeiras empresas de mala direta de sucesso nos EUA. Ele fez várias invenções, incluindo a primeira borracha, a primeira combinação de lápis e borracha e o primeiro removedor de tinta. Como a localidade era pequena, Cushman mudou-se para Dayton Colvin Mill na Prospect Street, onde se tornou o fundador da H.T. Cushman Company.
O Museu Bennington afirma que os primeiros móveis reais fabricados pela empresa foram prateleiras e cabides para casacos e chapéus. Em 1892, a empresa mudou-se para sua localização atual na Rota 67A e foi incorporada sob as leis de Vermont em 1899. A empresa já havia feito 150 diferentes artigos de móveis sofisticados nessa época e empregava de 30 a 100 pessoas. A Cushman introduziu a linha Colonial Creations em 1933 e adicionou a linha Modern Creations em 1936. A Cushman foi a primeira empresa a aplicar ideias de caixas de pregos de ferreiro ou bancos de sapateiros.