A Southwest Airlines não usa o sistema tradicional "hub and spoke" usado por outras companhias aéreas, mas, em vez disso, tem operações "ponto a ponto" em que os passageiros viajam diretamente para seus destinos. No entanto, a Southwest tem operações importantes nas seguintes cidades: Baltimore, Chicago, Denver, Houston, Las Vegas, Los Angeles, Oakland, Orlando e Phoenix.
Em média, 80 por cento dos passageiros da Southwest são passageiros locais, com apenas 20 por cento sendo passageiros de conexão. No entanto, nas cidades-foco mencionadas anteriormente, os passageiros em conexão podem chegar a até 30%. Ainda assim, esses números são muito mais baixos do que a maioria das outras companhias aéreas. Antes de 2014, a Southwest não fazia voos internacionais, mas desde 1º de julho de 2014, voos para Aruba, Jamaica e Bahamas estão disponíveis.
