A Southwest Airlines oferece serviços para locais nos Estados Unidos, exceto Havaí e Alasca. Os destinos internacionais incluem Cancún, Cidade do México, Puerto Vallarta e Cabo San Lucas no México, bem como Jamaica, Nassau, Porto Rico e República Dominicana no Caribe.
A companhia aérea está sediada em Love Field em Dallas, mas ao contrário da maioria das companhias aéreas que usam um sistema "hub and spoke" para seus voos, a Southwest opera ponto a ponto. O sistema anterior usa aeroportos principais específicos para hubs, com voos de conexão, todos se fundindo nos hubs.
Um sistema ponto a ponto permite que a companhia aérea reserve mais voos diretos e únicos e cria menos retrocessos. Como um exemplo hipotético, uma companhia aérea que usa Atlanta, Geórgia, como hub, tem uma rota de Little Rock, Arkansas, a New Orleans, Louisiana, com uma conexão em Atlanta. Os passageiros devem voar para o leste até Atlanta, e depois para o sudoeste até Nova Orleans. A alternativa mais lógica é voar de Little Rock a Nova Orleans.
A maioria dos voos diretos ocorre nos Estados Unidos, mas de Denver, Colorado, Orlando, Flórida e Houston e San Antonio, no Texas, os passageiros podem voar sem escalas para o México e o Caribe, a partir de 2015. O sudoeste o site tem um mapa de rota interativo, que é útil para planejar itinerários de voos.
