As três maiores ilhas caribenhas em área terrestre são Cuba, Hispaniola e Jamaica. Os três Estados-nação caribenhos mais populosos são Cuba, Haiti e República Dominicana.
Cuba, Hispaniola e Jamaica variam de 40.852 milhas quadradas a 4.320 milhas quadradas em área de terra. Cuba é o maior. Hispaniola é a segunda maior com 29.529 milhas quadradas, enquanto a Jamaica é a menor das três. É importante notar que a área soberana de Porto Rico, incluindo água, é 5.324 milhas quadradas, maior do que a da Jamaica. No entanto, a Jamaica é maior do que Porto Rico quando se leva em consideração apenas a massa de terra.
Devido ao seu grande tamanho, Hispaniola acomoda dois Estados-nação, o do Haiti e a República Dominicana. Esses dois estados-nação são também a segunda e a terceira maiores nações em população. Cuba é a maior com uma população de 11.390.184 pessoas. A população do Haiti é de 10.983.274 pessoas. A população da República Dominicana é de 10.766.564 pessoas. Cuba, Haiti e República Dominicana acomodam, cada um, cerca de 25% da população do Caribe.
Apesar de Porto Rico ter uma área de terra menor do que a Jamaica, Porto Rico possui uma população maior de 3.679.086 pessoas em comparação com 2.813.285 da Jamaica.
