Embora nenhuma razão tenha sido dada publicamente para o fim do primeiro casamento do Dr. Phil, ele afirmou que foi mútuo e amigável, enquanto sua ex-esposa afirma que ele estava interessado em outras mulheres. Após quatro anos de matrimônio, o casamento foi anulado por um tribunal do Kansas em dezembro de 1973.
Dr. Phil se casou com Debbie Higgins McCall logo após se formar no colégio. Em uma entrevista de 2002 para a Newsweek, ele atribuiu o fracasso do casamento à relativa falta de maturidade e previsão. Debbie Higgins McCall, no entanto, atribui a separação ao olhar errante do Dr. Phil. Ela afirma que ele foi repetidamente infiel. O Dr. Phil conheceu sua segunda esposa, Robin Jo McGraw, durante o processo de anulação de seu casamento com Debbie McCall.
