A tradição de se vestir bem para o Halloween provavelmente vem das práticas medievais de "mumming" e "go a-souling", que historicamente ocorriam no Dia de Todos os Santos e no Dia de Finados. Mumming significava vestir-se com fantasias, cantar, dançar, representar e fazer outras travessuras gerais. Souling significava ir de porta em porta oferecendo orações pelos mortos em troca de guloseimas. Os costumes atuais do Halloween são um amálgama de tradições celtas, várias tradições pagãs e romanas.
A tradição de travessuras ou travessuras, como é conhecida na América hoje, foi provavelmente iniciada por imigrantes irlandeses no país em 1800. A essa altura, as tradições de mumming e souling estavam mais ou menos esquecidas e não observadas na Grã-Bretanha e na Irlanda. Travessuras ou gostosuras e trajes gerais mal eram mencionados na cultura americana até depois dos anos 1930. Mais do que provável, as tradições de mumming e souling foram de alguma forma fundidas em várias festividades em torno do Halloween na América. Como a associação mais comum com o Halloween é a homenagem aos mortos, as festividades sobrenaturais passaram a ser associadas ao feriado. Isso eventualmente se transformou em festas à fantasia com os foliões se vestindo como várias criaturas sobrenaturais. O Halloween tem sido uma fonte de consternação para organizações religiosas, com muitos o condenando como um feriado satânico ou maligno, apesar de suas raízes parcialmente católicas.