A partir de 2015, a Southwest Airlines opera voos para 94 destinos em 41 estados, além de Porto Rico, México, Caribe e América Central. Embora a Southwest fosse anteriormente uma companhia aérea doméstica, ela começou o serviço internacional após a aquisição da AirTran Airways em 2014.
A sede da Southwest Airlines está localizada em Dallas, Texas, e a companhia aérea tem 15 cidades-foco. Eles incluem Phoenix, Las Vegas, Los Angeles, Oakland e San Diego, no oeste dos Estados Unidos. No sul, as cidades de foco são Houston, Dallas, Nashville, Tampa e Orlando. Nos estados do leste e do meio-oeste, as cidades de destino incluem St. Louis, Milwaukee, Chicago, Baltimore e Denver.
Além do serviço sem escalas disponível nessas cidades, a companhia aérea adquiriu novos destinos ao se fundir com a AirTran. Isso inclui cidades adicionais nos Estados Unidos, como Grand Rapids, Memphis, Charlotte, Dayton e Des Moines. Outros destinos incluem voos internacionais para locais como Cidade do México, República Dominicana e Bahamas. A partir de 2015, a companhia aérea voa para Aruba e Belize, entre outros destinos.
Por questões de orçamento, a Southwest costuma operar em aeroportos secundários nas grandes cidades. Por exemplo, seu serviço em Chicago opera fora do Aeroporto Internacional Chicago Midway, e seu serviço para a cidade de Nova York é fora do Aeroporto LaGuardia, ao contrário do Aeroporto Internacional John F. Kennedy.
