A ironia situacional se refere a eventos em uma história que são inesperados, e "The Cask of Amontillado" de Poe apresenta muitos, incluindo a diferença entre o significado do nome de Fortunato e seu destino, bem como a resposta de Montresor ao seu próprio feitos. O fato de o leitor estar bem ciente da crescente ironia dá à história muito de seu poder.
O próprio nome "Fortunato" está repleto de ironia, porque apesar de seu nome significar "sortudo" ou "afortunado" em italiano, ele acaba preso atrás das paredes das catacumbas. Assim que Montresor decide se vingar de Fortunato, ele "nem por palavra nem por ação" dá a Fortunato um motivo para duvidar de sua amizade. O tempo todo em que Montresor continua sorrindo para Fortunato, porém, ele está tramando a desgraça de Fortunato. Quando Montresor cumprimenta Fortunato, dizendo: "Felizmente você se encontrou", a sorte que Montresor sente não se deve à experiência de Fortunato. Em vez disso, o carnaval oferece um excelente cenário para um assassinato secreto.
Finalmente, depois de cometer o crime, Montresor descreve seu coração como doente, mas é por causa da "umidade das catacumbas". Em vez de se preocupar com o assassinato que acabou de cometer, ele está preocupado com o que vai acontecer com o tempo lá fora.
