Chicago é famosa por sua história, comida, cultura, equipes esportivas e clima. Chicago é a terceira cidade mais populosa dos Estados Unidos, embora, no passado, fosse chamada de "A Segunda Cidade". Um apelido mais comum para Chicago é "The Windy City".
Chicago é uma cidade rica em história. Chicago foi o local do Grande Incêndio de Chicago em 1871. A causa do incêndio nunca foi determinada e causou mais de 300 mortes e a destruição de mais de 17.000 estruturas. Chicago reconstruiu rapidamente e sediou a Feira Mundial de 1893. Chicago também foi o lar de um dos chefes do crime organizado mais notórios da história, Al Capone.
Chicago também é famosa por sua comida. A pizza de massa de Chicago e o cachorro-quente ao estilo de Chicago são exclusivos da cidade.
Chicago também possui uma cena cultural maravilhosa. A cidade abriga o Field Museum e o Museum of Science and Industry. Chicago também tem muitas belas esculturas em seus parques por toda a cidade, incluindo a fonte no Grant Park e o Cloud Gate no AT&T Plaza no Millennium Park.
As equipes esportivas de Chicago são outras atrações conhecidas da cidade. Chicago é o lar da franquia da NFL Chicago Bears, de duas equipes da MLB, do Chicago Cubs e do Chicago White Sox, do Chicago Bulls da NBA e do Chicago Blackhawks da NHL.