A partir de 2015, os assinantes do Chicago Tribune podem solicitar uma suspensão de férias acessando o site de autoatendimento do Chicago Tribune em Subscriber-Services.com. Informações da conta, nome de usuário e senha são necessários para faça login no site e gerencie contas.
Os assinantes que solicitarem uma retenção temporária devem fornecer uma data para retomada da entrega em 30 dias a partir da data de interrupção original. Os assinantes que exigem uma espera por mais de 30 dias devem ligar diretamente para a equipe do jornal para falar com um especialista em assinaturas.
O jornal não oferece crédito para as datas em que o serviço de entrega está temporariamente suspenso. Existem duas opções disponíveis para aqueles que solicitam uma suspensão: interromper a entrega completamente durante a fase de retenção ou solicitar um Pacote de férias. Para quem escolhe a opção Vacation Pak, o Chicago Tribune salva as edições do jornal que são publicadas durante o tempo de espera e entrega todas as edições após o retorno do assinante. Esta opção é oferecida em um período máximo de 30 dias.
Os usuários do site de autoatendimento também podem usar o site para relatar quaisquer problemas de entrega, pagar por serviços de assinatura, acessar uma cópia digital do jornal, inscrever-se para notificações de contas eletrônicas e alterar informações da conta, como entrega e cobrança endereço e opções de pagamento.