Chaucer descreveu seu frade como um playboy que gosta de se divertir, o que é uma divergência irônica da imagem comum dos monges como piedosos e autodisciplinados. Em vez de viver entre os pobres, como era Em seu juramento, o Frade "conhecia bem as tavernas em cada toun" e gostava de cantar e dançar enquanto recebia generosas doações de prata de penitentes cheios de culpa.
Ao retratar o Frade dessa maneira, Chaucer quase certamente fez seus leitores rir. A face pública dos mosteiros do século 14 era de virtude enclausurada e disciplina rígida. Na verdade, muitas ordens monásticas da época haviam enriquecido imensamente com ofertas pela culpa e dízimos coletados de peregrinos. Pintando a imagem de um frade que é, na descrição do autor, um "lymytour", ou mendigo em nome dos pobres e, em seguida, devotando dezenas de estrofes aos seus modos divertidos e à alegria com que ele coletava prata dos paroquianos , Chaucer conseguiu um toque irônico que está no cerne do humor do personagem.
Há também uma sugestão de que o Frade se tornou afeminado por seu estilo de vida suave. Perto do fim da descrição que Chaucer faz dele, depois que seu desdém pelos leprosos e evasão geral dos pobres é retratado, é dito do Frade: "Algo que ele proferiu por sua miséria [devassidão]."
