Além de ser o rei de Ítaca, Odisseu mostrou liderança por ser um jogador-chave no sucesso grego da Guerra de Tróia; recusando-se a deixar o campo de batalha e liderando um ataque noturno aos troianos. Após a vitória em Tróia, ele liderou seus homens por uma série de eventos perigosos ao longo de 10 anos em sua jornada de volta a Ítaca, nunca abandonando seus homens, mesmo quando ele se esforçou para voltar para sua esposa e filho.
Embora Odisseu estivesse relutante em se juntar à Guerra de Tróia, uma vez que foi atraído para o esforço grego para superar Tróia, ele provou ser um líder inestimável. Ele convenceu Aquiles a se juntar à expedição, teve a ideia do cavalo de madeira gigante que permitiu aos gregos tomarem a própria cidade de Tróia e lutou bravamente - ainda que um tanto brutalmente - ombro a ombro com seus homens.
Na jornada de volta da guerra para casa, Odisseu se viu testado repetidas vezes - lutando e vencendo um Ciclope, uma feiticeira e as sereias, sobrevivendo a vários naufrágios e até resistindo à promessa de imortalidade e juventude eterna para conseguir a si mesmo e seus homens casa. Uma vez em casa, Odisseu encontrou uma maneira de enganar os muitos pretendentes que estavam tentando se casar com sua esposa e assumir o controle de seu reino. Finalmente, ele assumiu seu lugar de direito no trono mais uma vez.