A primeira esposa de Ricky Skaggs era prima de Ralph Stanley, Brenda Stanley. Eles se conheceram quando Skaggs, de apenas 17 anos, era membro da banda de Stanley, os Clinch Mountain Boys, e se casaram no início dos anos 1970.
O casal teve dois filhos juntos, Mandy e Andrew. Skaggs foi casado com Brenda enquanto fazia uma pequena pausa na música. Frustrado com as longas horas de trabalho e os baixos salários jogando com Ralph Stanley, Skaggs estabeleceu-se com a família na Virgínia, aceitando um emprego em uma sala de caldeiras para a Virginia Power Company em Washington, DC Em 1981, Skaggs casou-se com Sharon White, vocalista do país banda The Whites. Eles têm uma filha, Molly, e um filho, Lucas
