A primeira esposa de Regis Philbin foi Kay Faylan, com quem teve dois filhos. Ele então se casou com sua segunda esposa, Joy Senese, em 1970, e eles tiveram duas filhas.
Philbin, conhecido por aparecer em talk shows e game shows desde 1967, quando apareceu no "The Joey Bishop Show", apresentou "Live with Regis and Kathie Lee" e "Who Want to Be a Millionaire". Philbin e sua primeira esposa tiveram uma filha, Amy, que nasceu em 1961, e um filho, Daniel, que nasceu em 1967. Seu filho nasceu com defeitos de nascença debilitantes. As filhas de Philbin, Joann e Jennifer, nasceram em 1973 e 1974, respectivamente.