Em setembro de 2015, Monica Lewinsky continua solteira. Monica Lewinsky ganhou notoriedade como a estagiária da Casa Branca gorducha de 25 anos que teve um caso de dois anos com o então presidente Bill Clinton.
O escândalo público resultante em 1998 quase derrubou a presidência de Clinton, e Lewinsky sentiu que foi injustamente levada a assumir toda a culpa por um relacionamento sexual mutuamente consensual que o ex-presidente Clinton inicialmente negou. Após o escândalo, a Sra. Lewinsky se tornou uma porta-voz da perda de peso e designer de bolsas, e logo deixou os Estados Unidos para uma vida de relativo anonimato no Reino Unido, onde concluiu o mestrado. Perseguida por sua reputação, ela nunca conseguiu um emprego profissional em sua área.
Os relacionamentos continuavam indefinidos e ela certa vez reclamou que mesmo os encontros às cegas eram apenas "meio cegos". Ocasionalmente, objeto de piadas grosseiras e cruéis, ela se tornou uma defensora anti-bullying e colaboradora da Vanity Fair. Ela pode se juntar ao elenco do reality show "The Real Housewives of New York", de acordo com o New York Post em 11 de setembro de 2015.