O país localizado diretamente ao sul da Flórida é Cuba. A distância entre Cuba e Flórida é de cerca de 90 milhas através do Estreito da Flórida.
O ponto mais ao sul da Flórida, diretamente ao norte de Cuba, está localizado em Key West. Cuba faz parte do arquipélago das Grandes Antilhas. Além do Estreito da Flórida, o país é banhado pelo Oceano Atlântico Norte, Golfo do México, Passagem de Barlavento e Canal de Yucatan. As Bahamas estão localizadas a cerca de 50 milhas a sudeste da Flórida. O país da Jamaica também fica ao sul da Flórida e de Cuba, e ambos estão localizados a oeste do Haiti.