Cuba fica a 90 milhas de Key West, Flórida. Key West é o ponto de acesso público mais ao sul da Flórida. Key West está mais perto de Cuba do que de Miami.
Como Cuba e os Estados Unidos têm uma relação política tensa desde os anos 1960, não havia rota de transporte direto de Cuba para a Flórida, apesar da curta distância por muitos anos. Agora, existem voos aéreos diretos dos EUA para Havana. Ao longo dos anos, muitos imigrantes cubanos se estabeleceram no sul da Flórida, adicionando influência cubana à área.
Em 2013, Diana Nyad, uma americana de 64 anos, foi a segunda nadadora de longa distância a completar a natação de Havana a Key West.
